Comment faire pour se rapprocher d'une personne à qui on à parlé qu'une seul fois?

Bonjour!! J'ai une personne que je connais qui à besoin d'aide.
Voici son problème: En faite il a des vues sur une personne mais malheureusement ils ne ce sont parler qu'une seule fois et depuis il n'a pas oser lui reparler parce qu'il n'est pas à l'aise avec les filles. J'aimerais savoir de quel manière il pourrait aller l'aborder.
Merci d'avance pour vos conseilles!!